Potrzebujesz narysować wzór chemiczny, strukturę cząsteczki organicznej i nieorganicznej, schemat reakcji lub nawet bardzo skomplikowany mechanizm reakcji?

Nieoficjalny podstawowy kurs obsługi programu ISISDraw

czyli jak stworzyć rysunek wzoru chemicznego, struktury cząsteczki, schematu reakcji, następnie jak zapisać w różnych formatach, wydrukować, przenieść taki rysunek do dokumentu do MS Worda. To nie koniec, będziesz mógł również zobaczyć narysowaną strukturę w trzech wymiarach, otrzymasz dokładne wartości masy cząsteczkowej, składu procentowego, a nawet nazwę cząsteczki zgodną z zaleceniami IUPAC!

Autor: Nikodem Kuźnik


1. Skąd pobrać program ISIS/Draw?

Program ISISDraw można pobrać ze stron MDL Information Systems, Inc. w Wielkiej Brytanii. Jeśli napotkasz problemy z połączeniem z tym komputerem, możesz spróbować połączenia z serwerem w USA.
Po wejściu na stronę firmy należy przejść do stron Download Center (o góry strony) - Free Products Information - ISIS/Draw. Pojawi się strona, na której będziesz proszony o darmowe zarejestrowanie się. Pola oznaczone czerwoną gwiazdką są konieczne dla rejestracji. Następnie naciśnij "SUBMIT" i pojawi się strona, z której będziesz mógł pobrać program: English Version: ISIS/Draw x.y (ok. 15MB) oraz plik pomocy ISIS/Draw x.y Help.
Ze względu na prawa autorskie i licencję niestety nie można umieścić kopii programu na polskim serwerze, co na pewno przyspieszyło by jego pobieranie dla dużej części polskich użytkowników. Program jest dostępny ze darmo dla studentów oraz pracowników instytucji akademickich. Komercyjni użytkownicy (pracownicy placówek przemysłowych, rządowych oraz pozostali użytkownicy powinni skontaktować się z działem sprzedaży MDL Information Systems, Inc. - "Contact Us" o góry strony
Na stronie umożliwiającej pobranie programu jest dostępnych kilka plików: najnowsza wersja dla systemu MS Windows98/NT/Vista, wersja dla systemu MacOS (co raczej nie interesuje potencjalnego polskiego użytkownika przyzwoitego komputera klasy PC), oraz wersje azjatyckie oznaczone "Kanji".


2. Jak zainstalować program ISISDraw?

Po pobraniu (ok. 15MB) programu, uruchom go poprzez podwójne kliknięcie w Eksploratorze Windows lub w jakikolwiek inny sposób. Po automatycznym rozpakowaniu pliku ukaże się powitalne okno instalatora - naciśnij "Next", następnie pojawi się okno z licencją, którą należy przeczytać i zaakceptować (przycisnąć "Yes"), jeśli chce się korzystać z programu na warunkach jakie ta licencja obejmuje.
Dalej pojawi się okno umożliwiające wybór katalogu, w którym ma być zainstalowany program (naciśnij "Browse", jeśli z jakiegoś powodu chciałbyś zmienić ten katalog). Naciśnij "Next", a pojawi się okno, w którym będzie można wybrać elementy programu, które mają być zainstalowane. Jeśli nie jesteś ograniczony ilością wolnego miejsca na dysku (wszystkie elementy w sumie zajmują ok. 18MB), to najlepiej nie zmieniać ustawień i przycisnąć "Next". Dalej zostaniesz zapytany gdzie ma zostać dodany skrót do programu w menu Start Windows. Jeśli nie przeszkadza Ci to, że zostanie utworzona nowa grupa "ISIS Draw x.y Standalone", naciśnij "Next", co doprowadzi do przekopiowania odpowiednich programów do wybranego wcześniej katalogu, a w rezultacie instalacja powinna zakończyć się pomyślnie. Pora zobaczyć co program sobą reprezentuje. Zapraszam dalej.


3. Pierwsze uruchomienie programu ISISDraw

W wyniku prawidłowego zainstalowania programu została utworzona grupa "ISISDraw x.y", w której znajduje się między innymi ikonka "ISISDraw x.y" pozwalająca na bezpośrednie uruchomienie programu. "x.y", to wersja i podwersja zainstalowanego programu (w chwili pisania tej strony -27.07.2001 aktualna wersja programu to 2.3). Uruchomiony program otwiera okno - Rysunek 1.

Rysunek 1.Widok okna głównego po uruchomieniu programu.

Okno programu składa się z białej, początkowo czystej powierzchni, na której stworzymy rysunek, z poziomego paska menu, na który składają się podmenu: File, Edit, Options, Objects, Text, Templates, Chemistry, Windows, Help. Poniżej znajduje się również poziomy pasek z ikonami często używanych szkieletów wzorów cząsteczek - Rysunek 2.

Rysunek 2.Poziomy pasek często używanych szkieletów wzorów cząsteczek.

Natomiast z lewej strony wzdłuż całego okna programu znajduje się pionowy pasek narzędzi i elementów struktury i reakcji. Część ikon narzędzi tego paska można rozwinąć do podmenu, które zawierają więcej narzędzi podobnego typu do wyboru. Ikony narzędzi, które można rozwinąć do podmenu mają mały czarny trójkąt w ich prawym dolnym rogu danej ikony. Rozwinięcie podmenu można uzyskać poprzez dłuższe przytrzymanie prawego klawisz myszki w momencie gdy wskaźnik kursora znajduje się nad ikoną, którą chcemy rozwinąć do podmenu. Wybór narzędzia podmenu odbywa się przez dalsze przytrzymanie lewego klawisza myszki i przesuniecie wskaźnika kursora nad narzędzie podmenu, które chcemy wybrać - Rysunek 3. Dodatkowo pod narzędziem rozwiniętego podmenu ukazuje się opis narzędzia w języku angielskim.

Rysunek 3. Rozwinięcie i wybór narzędzia podmenu pionowego paska narzędzi na przykładzie narzędzia wyboru rzędowości wiązania - wybrano wiązanie podwójne.


4. Moja pierwsza cząsteczka stworzona przy pomocy programu ISIS/Draw! Podstawy rysowania wzorów strukturalnych

Zanim stworzymy pierwszy wzór cząsteczki chemicznej, musimy zdać sobie sprawę, iż program ISIS/Draw został napisany do tworzenia wzorów i reakcji chemicznych dla chemików, którzy posługują się pewnymi uproszczeniami: pierwsze uproszczenie które napotkamy przy rysowaniu jakiegokolwiek wzoru chemicznego cząsteczki organicznej, to brak oznaczenia literowego dla atomów węgla i wodoru, chyba że są one "wyjątkowe". Co to oznacza? Atomy węgla będą znajdować się na końcach "kresek" symbolizujących wiązania między nimi, chociaż atomy te nie będą oznaczone literą "C", natomiast atomy wodoru nie będą w ogóle oznaczone ani nie będą reprezentowane przez żaden obiekt, ponieważ zakładamy, iż atom węgla jest czterowiązalny, czyli dysponuje czterema "kreskami" symbolizującymi wiązania chemiczne. Jeśli zatem we wzorze strukturalnym atom węgla będzie połączony taką "kreską" tylko z jednym innym atomem węgla, to domyślamy się, iż jego trzy pozostałe nie wykorzystane "kreski" - wiązania zostały "zużyte" na połączenie z wodorami, czyli ten przykład, to grupa -CH3. Dla części użytkowników może to być oczywiste, jednak początkujący chemicy lub osoby nie związane bezpośrednio z chemią mogą dziwić się, że "-" to uproszczony wzór strukturalny etanu, a "=" symbolizuje eten (etylen). Dla pocieszenia tej drugiej grupy użytkowników mogę dodać, iż stworzenie pełnego wzoru strukturalnego z oznaczonymi literowo atomami węgla i wodoru jest również możliwe, chociaż może wymagać trochę więcej pracy. Postaram się jednak zademonstrować takie struktury w kolejnych przykładach.

Czy w końcu możemy narysować jakąś strukturę? Ależ oczywiście! Na dobry początek narysujmy propan, czyli nasycony węglowodór alifatyczny o wzorze sumarycznym: C3H8.

4.1. Przytrzymaj lewy klawisz myszy ze wskaźnikiem nad narzędziem do wyboru rodzaju wiązań na pionowym pasku narzędzi po lewej stronie. Rozwinie się podmenu. Dalej trzymając klawisz myszy puść go nad ikoną obrazującą wiązanie pojedyncze, tak jak na Rysunku 4.

Rysunek 4. Sposób wyboru narzędzia do rysowania wiązania pojedynczego.

4.2. Aby upewnić się, iż zostało wybrane narzędzie do rysowania wiązania pojedynczego, ikona tego narzędzia powinna być zaciemniona, powinna obrazować pojedynczą "kreskę", a umieszczenie wskaźnika kursora nad ikona tego narzędzia bez klikania nań powinna pokazać etykietę "Single Bond", tak jak na Rysunku 5.

Rysunek 5. Prawidłowo wybrane narzędzie do rysowania wiązania pojedynczego.

Dodatkowo jeśli przesuniesz wskaźnik kursora na białą powierzchnię rysowania, będzie on teraz wyglądał jak odwrócona i pochylona litera Y ze strzałką skierowaną do lewego górnego rogu ekranu. Ogólną regułą w programie ISIS/Draw jest, iż na pionowym pasku narzędzi ikony narzędzi, które można rozwijać do podmenu przyjmują taką funkcję, jaka została wcześniej wybrana w podmenu lub jaka została ustawiona domyślnie podczas startu programu. W następnych przykładach etapy 4.1. i 4.2. będziemy opisywać w skrócie: "wybierz narzędzie ... z podmenu".

4.3. Przesuń wskaźnik kursora na biały obszar rysowania i naciśnij raz lewym klawiszem myszki. Pojawi się nachylona do poziomu kreska - to uproszczony wzór strukturalny etanu! (Jeśli masz wątpliwości przeczytaj wstęp do tej sekcji.)

4.4. Przesuń wskaźnik kursora nad środek wiązania, które narysowałeś - zostanie ono oznaczone prostokątem na całej długości. Naciśnij lewy klawisz myszy - z pojedynczego wiązania zrobi się podwójne. Naciśnij w tym samym miejscu jeszcze raz - otrzymasz wiązanie potrójne. Kolejne naciśniecie lewego klawisza myszy w tym samym miejscu spowoduje powrót do wiązania pojedynczego (Rysunek 6). Już potrafisz rysować wiązania pojedyncze i wielokrotne (czyli o różnej rzędowości)!

Rysunek 6. Pierwszy etap tworzenia propanu - dwa atomy węgla (nieoznaczone) połączone wiązaniem pojedynczym - etan.
Wskaźnik kursora nad jednym z końców wiązania umożliwi dobudowę kolejnego wiązania i atomu węgla.

4.5. Teraz przenieś wskaźnik kursora nad jeden z końców wiązania - pojawi się kwadracik oznaczający, że dalsza dobudowa rozpocznie się od tego miejsca (Rysunek 6.) i naciśnij. Otrzymasz uproszczony wzór strukturalny propanu (wyglądający jak odcinek złamany w połowie) - Rysunek 7.

Rysunek 7.Moja pierwsza cząsteczka - uproszczony wzór strukturalny propanu.

Nie tak sobie wyobrażałeś propan? Możemy teraz dodać opisy literowe atomów w trzech miejscach tego złamanego odcinka.

4.6. Z pionowego paska narzędzi wybierz narzędzie do przypisywania/oznaczania atomów (o etykiecie "Atom")- Rysunek 8.

Rysunek 8. Narzędzie do przypisywania i oznaczania atomów.

Na końcach i w połowie cząsteczki pojawią się małe kwadraty jeśli będziesz przesuwał nad nimi wskaźnik kursora, który zmienił się na skutek wyboru innego narzędzia (teraz odwrócona i pochylona litera Y ma małe kółko na skrzyżowaniu ramion). Naciśnij lewy klawisz myszy w miejscach gdzie pojawiają się te kwadraty, pojawi się pole tekstowe do opisania atomów. Wpisz odpowiednio na końcach CH3, natomiast na środku CH2. Indeks dolny dla tych cyfr będzie automatycznie dopisany. Operacja to pokazana jest na Rysunku 9.

Rysunek 9. Wprowadzanie opisu dla poszczególnych atomów.

Nie masz już chyba wątpliwości, że otrzymana w ten sposób struktura przedstawia propan. Możesz jednak stworzyć pełny wzór strukturalny propanu, jeśli ta struktura ciągle Cię nie satysfakcjonuje.

4.7. Wybierz ponownie narzędzie do rysowania wiązania pojedynczego (tj. w punkcie 4.1.). Wskaźnik kursora umieść na literze C opisanego w poprzednim punkcie atomów węgla. W przypadku skrajnych atomów węgla naciśnij 3 razy lewy klawisz myszy dodając 3 nowe wiązania dla wodorów, w przypadku środkowego atomu - 2 razy. Zauważ, że po każdym naciśnięciu pojawi się nowe wiązanie dołączone do atomu, nad którym aktualnie znajduje się wskaźnik kursora, a jednocześnie oznaczona liczba atomów wodoru zmniejsza się o jeden. To jedna z "inteligentnych" funkcji programu ISIS/Draw - przypisuje danemu atomowi węgla tyle atomów wodoru ile pozostało niewykorzystanych wiązań max. 4 (to dla metanu oczywiście).
Czynności opisane w tym podpunkcie są przedstawione na Rysunku 10.

Rysunek 10. Dodawanie nowych wiązań dla "przyszłych" atomów wodoru.

Zastanawiasz się dlaczego cząsteczka wygląda tak dziwnie i część wiązań została utworzona pod niewłaściwymi kątami?
Musisz pamiętać, że cząsteczka propanu jest bryłą przestrzenną, trójwymiarową, natomiast w tej chwili rysujemy cząsteczkę w dwóch wymiarach. Jest parę możliwości rozwiązania tego problemu, ale tym zajmiemy się w dalszej części kursu.
W wyniku tych operacji otrzymałem strukturę widoczną na Rysunku 11

Rysunek 11. Propan z nowo dodanymi wiązaniami dla "przyszłych" wodorów.

4.8. W ten sam sposób jak opisano w 4.6. opisz końce nowo dodanych wiązań jako atomy wodoru ("H"). Tę czynność demonstruje Rysunek 12.

Rysunek 12. Dodawanie opisów dla nowych atomów wodoru.

Te operacje doprowadziły do otrzymania pełnego wzoru strukturalnego propanu - Rysunek 13.

Rysunek 13. Pełny wzór strukturalny propanu.

Narysowana przez Ciebie struktura może mieć trochę inne kąty wiązań dla atomów wodoru.

4.9. Jeśli nowo utworzone atomy wodoru pokrywają się (tak jak to ma miejsce w strukturze na Rysunku 13) lub też chciałbyś zmienić kąty wiązań lub ich długości użyj narzędzia do zaznaczania "Lasso Select" albo "Select", które znajdziesz w podmenu rozwiniętego jak na Rysunku 14.

Rysunek 14. Rozwinięte podmenu narzędzi do zaznaczania - "Lasso Select" i "Select".

Po wybraniu jednego z tych narzędzi (w tym momencie nie robi różnicy którego) umieszczenie nowego wskaźnika kursora nad danym atomem wodoru (nad każdym atomem) spowoduje wyświetlenie małego kwadratu. Jeśli w momencie kiedy widoczny jest ten kwadrat naciśniesz lewy klawisz myszy i trzymając przesuniesz wskaźnik kursora, dany atom ulegnie przemieszczeniu w miejsce w którym puścisz klawisz. Poeksperymentuj trochę.
W ten właśnie sposób mnie się udało otrzymać nieco lepszą strukturę, którą pokazuje Rysunek 15

Rysunek 15. Poprawiony pełny wzór strukturalny propanu.

4.10. Jeśli w którymś w powyższych punktów pomyliłeś, lub chciałbyś coś powtórzyć, skorzystaj z narzędzia do gumowania - "Eraser" poprzez wybranie ikony na pasku narzędzi - Rysunek 16. Wskaźnik kursora również ulegnie zmianie (co jest widoczne na rysunku).

Rysunek 16. Narzędzie do gumowanie - "Eraser".

Naciśnięcie lewego klawisza myszy podczas gdy wskaźnik kursora narzędzia do gumowanie będzie znajdował się nad jakimś obiektem spowoduje jego usunięcie.


5. Kilka sztuczek - część I

Zachęcam do eksperymentowania i wypróbowania różnych możliwości - to chyba najlepsza droga do nauki.
Poniżej zamieszczam kilka sztuczek, które mogą być użyteczne w dalszej części kursu.

5.1. Jak umiejętnie korzystać z narzędzi do zaznaczania: "Lasso Select" i "Select"? Narzędzia te pozwalają na zaznaczanie obszaru w różnych trybach. "Lasso Select" pozwala zakreślić obszar, który ma być zaznaczony o dowolnym kształcie. Np. chcielibyśmy zaznaczyć tylko atomy wodoru przyłączone do jednego ze skrajnych atomów węgla w cząsteczce propanu otrzymanej w punkcie 3.8. Po wybraniu "Lasso Select" możemy precyzyjnie obrysować te atomy wodoru, ale możemy zrobić to w ten sposób, żeby atom węgla, do którego te wodory są przyłączone nie zawierał się w zaznaczonej powierzchni - Rysunek 17.

Rysunek 17. Zaznaczenie powierzchni o dowolnym kształcie dzięki "Lasso Select".

Następnie, kiedy ponownie umieścisz wskaźnik kursora nad jednym z atomów wodoru, wskaźnik zmieni się w "rączkę", która umożliwi przesunięcie zaznaczonych atomów (części cząsteczki).
Jeśli jednak chcielibyśmy zaznaczyć całą grupę CH3 możemy posłużyć się narzędziem "Select", które służy do zaznaczania powierzchni o kształcie prostokąta. Dzięki temu będziemy mogli np. przesunąć całą grupę metylową (CH3) lub zmienić jej kolor czy przekształcić ją aby była wyrysowana pogrubionymi liniami (o czym dalej).

5.2. Jeśli w obszarze rysowanie znajduje się więcej cząsteczek, a naszym celem byłoby zaznaczenie tylko jednej z nich, bardzo pomocnym narzędziem jest "Molecule Select". Można to narzędzie znaleźć w podmenu narzędzi do wybierania - Rysunek 18.

Rysunek 18. Narzędzie "Molecule Select".

5.3. Jeśli natomiast chcesz zaznaczyć wszystkie obiekty, które znajdują się na obszarze rysowania (np. w celu skopiowania ich i przeniesienia do MS Worda - o tym w dalszej części kursu), można to zrobić bardzo szybko poprzez wybranie opcji "Select All" w menu "Edit" w górnym poziomym pasku menu. Jeszcze prościej będzie jeśli naciśniesz klawisz "Control" oraz "A" (dalej będę używać standardowego skrótu CTRL+A).

5.4. Podobnie do możliwości zaznaczania części elementów cząsteczki, można dokonać gumowania części cząsteczki. Wybierając narzędzie do gumowania "Eraser" można posłużyć się nim analogicznie jak narzędziem "Select", co zostało opisane w punkcie 5.1., z tą różnicą, że w wyniku tej operacji obszar znajdujący się wewnątrz prostokąta ulegnie wygumowaniu.

5.5. Jeśli przez przypadek zgumowałeś coś co nie było Twoim zamiarem, możesz posłużyć się tą magiczną funkcja "Undo" znaną z wielu innych aplikacji. Przewraca ona stan obiektów na taki, jaki był przed ostatnio wykonaną operacją. Znajduje się ona w menu "Edit" w górnym poziomym pasku menu. Możesz tego również dokonać poprzez kombinację klawiszy CTRL+Z.

5.6. Wreszcie bardzo sprytne rozwiązanie dla wszystkich, którzy będą budować strukturę zawierającą łańcuch alkilowe. W programie istnieją dwa narzędzia, które ułatwiają budowę łańcucha o dowolnej długości. Są to "Chain" i "Multi-bond". Rysunek 19. pokazuje gdzie je można znaleźć.

Rysunek 19. Narzędzie "Chain", a na prawo narzędzie "Multi-bond".

Narzędzie "Chain" pozwala na zbudowanie typowego łańcucha dowolnej długości. Po wyborze tego narzędzia wskaźnik kursora przyjmuje formę taką samą jak dla narzędzia rysowania wiązań. Teraz jednak po naciśnięciu i przytrzymaniu lewego klawisza myszy w miarę przesuwania wskaźnika po obszarze rysowania, będą pojawiały się kolejny wiązania, a obok wskaźnika będzie widoczna cyfra sygnalizująca aktualną ilość atomów węgla w łańcuchu. Atomy węgla są oczywiści nie oznaczone literą (patrz - początek punktu 4). Jeśli zostało utworzonych za dużo atomów węgla, można zmniejszyć ich ilość przesuwając się z powrotem z wskaźnikiem kursora. Zmiana kierunku przesuwania wskaźnika kursora, spowoduje też zmianę orientacji utworzonego łańcucha.
Narzędzie "Multi-bond" działa w podobny sposób jednak nie jest ono ograniczone do struktur liniowych. Poprzez zmianę kierunku przesuwania wskaźnikiem kursora trzymając jednocześnie lewy klawisz myszy można wyrysować struktury cykliczne i inne. Obrazuje to Rysunek 20.

Rysunek 20. Dzięki "Multi-bind" można tworzyć również struktury alicykliczne.


6. Cząsteczki z biblioteki

Teraz postaram się pokazać jak można ułatwić i przyspieszyć swoją pracę korzystając z biblioteki struktur oraz jak wzbogacić bibliotekę o struktury narysowane przez użytkownika. Przy okazji w tej części opiszę jak można narysowany wzór chemiczny przenieść do dokumentu w MS Word oraz jak zapisać do pliku stworzony wzór chemiczny.

Lubisz herbatę lub kawę, a może właśnie miły aromat herbaty Earl Grey uprzyjemnia Ci czas spędzany przed komputerem? Proponuję narysowanie tym razem troszkę bardziej złożonej struktury - cząsteczki kofeiny, którą każdy z nas rzadziej lub częściej "wprowadza" do swojego organizmu. Nasz cel - wzór strukturalny kofeiny jest zamieszczony na Rysunku 21.

Rysunek 21. Wzór strukturalny cząsteczki kofeiny.

6.1. Pobierz plik kofeina.skc. To właśnie wzór strukturalny kofeiny, który jest zamieszczony na Rysunku 21. Zapisz plik na swoim dysku w wybranym przez Ciebie katalogu. Wejdź do programu ISIS/Draw. W górnym poziomym pasku menu programu znajduje się menu "File", a w nim polecenie "Open". W okienku dialogowym, które się ukaże po wybraniu tego polecenia zlokalizuj pobrany plik kofeina.skc i naciśnij przycisk "Open". Powinien się ukazać wzór strukturalny kofeiny. Będziesz mógł dzięki temu porównać stworzony przez Ciebie wzór z prawidłową prawidłowym wzorem cząsteczki.

6.2. W poziomym pasku menu, w menu wybierz polecenie "New" - pojawi się nowa, pusta przestrzeń. Spróbuj narysować taki sam wzór posługując się poznanymi Ci już narzędziami: rysowanie wiązań pojedynczych, podwójnych, opisywanie/zmienianie atomów - będziesz musiał zamienić cztery atomy węgla w utworzonym pierścieniu na atomy azotu, oraz dwa atomy węgla związane z pierścieniem wiązaniem podwójnym na atomy tlenu. Możesz również opisać grupy metylowe CH3 podobnie jak to zostało zrobione we wzorze, który możesz pobrać. Jeśli masz wątpliwości możesz przejść do wcześniej otwartego pliku, który pobrałeś i otworzyłeś poprzez wybranie rozwinięcie menu "Windows" - tam u dołu powinieneś znaleźć nazwy otwartych plików, do których możesz przejść. Możesz również nieco ułatwić sobie zadanie rozmieszczając obydwa okna obok siebie - w tym samym menu "Windows" - polecenie "Tile".
Narysowanie tego wzoru za pomocą poznanych dotychczas narzędzi może zająć Ci trochę czasu, ale na pewno dzięki temu nabędziesz wprawę w rysowaniu wzorów. Dalej spróbuję pokazać Ci parę sztuczek ułatwiających to zadanie, jednak to czy je polubisz będzie zależeć tylko od Twoich osobistych upodobań, a także od biegłości w posługiwaniu się poszczególnymi elementami.

6.3. Przyjrzyj się poziomemu paskowi często używanych szkieletów strukturalnych nad obszarem rysowania, który został również zobrazowany na Rysunku 2. Czy któryś z tych elementów strukturalnych mógłbyś wykorzystać do budowy wzoru strukturalnego kofeiny? Możesz użyć nasycony pierścień sześcioczłonowy (oznaczony etykietą "cyclohexane" w momencie kiedy wskaźnik kursora znajduje się nad ikoną tego szkieletu) bądź pierścień fenylowy ("benzene"). Proponuję wybranie pierścienia cykloheksylowego ("cyclohexane") - wskaźnik kursora zmieni postać na "zygzak" ze strzałką skierowaną do lewego górnego rogu ekranu. Naciśniecie lewego klawisza myszy z takim właśnie wskaźnikiem kursora w momencie kiedy znajduje się on nad białym obszarem rysowania spowoduje utworzenie pierścienia cykloheksylowego. Następnie wybierz szkielet cyklopentanu (etykieta "cyclopentane"), który znajduje się zaraz na prawo od wybranego wcześniej szkieletu cykloheksanu. Zauważ, iż w pasku często używanych szkieletów znajdują się również dwa inne pierścienie cyklopentanu z tą samą etykietą. Znajdują się one w domyślnym ustawieniu tego paska na prawo od pierścienia benzenowego (benzenu). Mogą być one również użyte, jednak otrzymana przy ich pomocy będzie nieco mniej elegancka.
Po wybraniu szkieletu cyklopentanu umieść wskaźnik kursora nad jednym z atomów węgla po prawej stronie cząsteczki połączonych pionowym wiązaniem. Ukaże się znany Ci już kwadracik. Naciśnij i przytrzymaj lewy klawisz myszy. Pojawi się szkielet pierścienia cyklopentanu połączony jednym wierzchołkiem z wcześniej narysowanym pierścieniem cykloheksanu. Szkielet pierścienia cyklopentanu będzie zmieniał orientację (będzie się obracał) wraz z ruchem wskaźnika kursora, jeśli będziesz trzymał ciągle wciśnięty lewy klawisz myszy. Spróbuj ułożyć nowy szkielet pierścienia cyklopentanu tak, aby był połączony jednym bokiem (nie tylko wierzchołkiem! ) z pierścieniem cykloheksanu. Postaraj się, aby po puszczeniu lewego klawisz myszy otrzymać strukturę jak na Rysunku 22.

Rysunek 22. Szkielet węglowy cząsteczki kofeiny - pierścienie cykloheksylowy i cyklopentylowy połączone ze sobą jednym wspólnym bokiem.

6.4. Oznacz atomy azotu we właściwych miejscach, tak jak powinny być one oznaczone. W tym celu posłuż się narzędziem do oznaczania atomów, tak jak to opisano w punkcie 3.6.
Otrzymany szkielet z oznaczonymi atomami azotu powinien wyglądać jak to zademonstrowano na Rysunku 23.

Rysunek 23. Szkielet cząsteczki kofeiny z oznaczonymi atomami azotu.

6.5. Wybierz narzędzie do tworzenia wiązań podwójnych (etykieta "Double Bond") z podmenu narzędzi do tworzenia wiązań. Jeśli nie pamiętasz gdzie je znaleźć spójrz na Rysunek 3. Dodaj dwa wiązania podwójne wewnątrz pierścieni oraz dwa dla przyszłych atomów tlenu.
Zmień aktywne narzędzie na narzędzie do rysowania wiązań pojedynczych (etykieta "Single Bond") i dodaj wiązania pojedyncze klikając na 3 z 4 atomów azotu dla przyszłych grup metylowych (CH3). Powinieneś otrzymać strukturę taką jak pokazano na Rysunki 24.

Rysunek 24. Szkielet cząsteczki kofeiny z oznaczonymi atomami azotu oraz z dodanymi wiązaniami podwójnymi i pojedynczymi.

6.6. Na końcach wiązań podwójnych wychodzących z pierścieni dodaj oznaczenia atomów tlenu, natomiast na końcach wiązań pojedynczych, które narysowałeś jako wychodzące od atomów azotu dodaj opis grup metylowych (CH3). Powinieneś otrzymać właściwy wzór strukturalny cząsteczki kofeiny, taki jak na Rysunku 21. Jeśli to Ci się udało, to gratuluję, jeśli masz jakieś kłopoty, to posłuż się narzędziem do gumowania - "Eraser" i powtórz tworzenie tych elementów strukturalnych. (opis w punkcie 4.10.).

6.7. Zapisz utworzoną strukturę jako plik programu ISIS/Draw w następujący sposób: W górnym pasku menu, w menu "File" wybierz polecenie "Save as". Pojawi się okienko dialogowe. Wybierz katalog, w którym chciałbyś zapisać plik wzoru strukturalnego. Nadaj nazwę plikowi w polu "Nazwa pliku", np. "moja_kofeina" . Rozszerzenie ".skc" charakterystyczne dla plików programu ISIS/Draw (opisywane też jako "Sketch File") zostanie dodane automatycznie.

6.8. Teraz postaram się opisać w jako sposób przenieść narysowaną wzór do dokumentu w programie MS Word: Zaznacz całą cząsteczkę. Możesz to zrobić na kilka różnych sposobów: posługując się narzędziem "Select", co opisano szczegółowo w punktach 4.9. i 5.1.. Możesz również posłużyć się narzędziem "Molecule Select" (patrz punkt 5.2.). Wygodnie jest też zaznaczyć szybko cały obszar (jeśli nie ma na tym obszarze żadnych innych obiektów poza wzorem, który chcemy przenieść do dokumentu programu MS Word) naciskając kombinację klawiszy CTRL+A lub wykonując polecenie "Select all" z menu "Edit" z górnego paska menu.
Po zaznaczeniu wzoru cząsteczki kofeiny, należy dokonać kopiowania zaznaczonego wzoru do pamięci (do Schowka MS Windows). Można to osiągnąć naciskając kombinacje klawiszy CTRL+C lub wykonując polecenie "Copy" z menu "Edit" z górnego paska menu. Następnie otwórz nowy lub wybrany przez Ciebie dokument w programie MS Word, przejdź do menu "Edycja" i wybierz polecenie "Wklej specjalnie". Pojawi się nowe okienko dialogowe. Upewnij się, że w polu "Jako:" zostało zaznaczone "ISIS/Draw Sketch - obiekt". Najlepiej wyłącz również opcję "Przenoś nad tekstem", chyba, że wiesz jak edytować tekst z taki obiektem. Po naciśnięciu przycisku "OK" wzór zostanie wklejony w miejsce, z którym znajdował się uprzednio migający wskaźnik kursora w programie MS Word.
Jeśli chciałbyś w przyszłości poprawić lub zmienić coś w wklejonym już obiekcie w dokumencie MS Word, możesz to łatwo uczynić klikając dwa razy na tym właśnie obiekcie - zostaniesz automatycznie przekierowany do programu ISIS/Draw, w którym będziesz mógł dokonać poprawek, potem możesz powrócić do programu MS Word i uaktywnić poprawki poprzez naciśnięcie ikony programu MS Word w lewym górnym rogu programu ISIS/Draw - zostało to pokazane na Rysunku 25.

Rysunek 25. Naciskając na ikonę programu MS Word "W" możesz uaktywnić poprawki i powrócić do programu MS Word.

6.9. Powróćmy do programu ISIS/Draw. Załóżmy, że planujesz napisać opracowanie na temat wybranych związków znajdujących się w herbacie czy kawie. Stworzyłeś już wzór cząsteczki kofeiny, ale właśnie przeczytałeś, że w herbacie znajdują się bardzo podobny związki do kofeiny - teobromina i teofilina, chciałbyś również narysować dwa pozostałe wzory, a ponadto chciałbyś w przyszłości mieć możliwość łatwego korzystania z tych struktur do schematów reakcji, do przygotowania folii na referat itp. Można to zrobić poprzez zapisanie każdej struktury w osobnych plikach, lub wszystkich razem w jednym pliku, ale możesz również stworzyć bibliotekę cząsteczek, do której możesz w przyszłości łatwo sięgnąć. Właśnie tego chciałbym Cię teraz nauczyć.
Zaznacz utworzoną cząsteczkę i skopiuj ją do Schowka (opisałem to w punkcie 6.8.). Następnie wklej cząsteczkę z Schowka naciskając kombinację klawiszy CTRL+V lub wybierając polecenie "Paste" z menu "Edit" z górnego paska menu. W obszarze rysowanie pojawi się nowa zaznaczona cząsteczka przypuszczalnie będzie się ona nakładać w wcześniejszą cząsteczką. Przesuń ją klikając na nią i przytrzymawszy lewy klawisz myszy przesuwając w dowolne miejsce takie, aby cząsteczki nie pokrywały się. Ponieważ w Schowku ciągle znajduje się taka cząsteczka, wklej jeszcze jeden wzór strukturalny kofeiny i przesuń w dowolne miejsce. W sumie powinieneś mieć trzy cząsteczki.
Teobromina i teofilina, mają bardzo podobną strukturę do kofeiny, ale są pozbawione w różnych miejscach grupy metylowej. Na Rysunku 26. okazano, które grupy metylowe należy usunąć za pomocą narzędzia "Eraser", aby otrzymać odpowiednio teobrominę i teofilinę.

Rysunek 26. Teobromina i teofilina mają wzory podobne do kofeiny, ale każda z nich jest pozbawiona grupy metylowej w różnych pozycjach. Przypatrz się które grupy metylowe zostały usunięte.

Dodaj podpisy do każdego ze wzorów za pomocą narzędzia "Text", nad którym znajduje się wskaźnik kursora na Rysunku 26. Po wybraniu narzędzia umieść wskaźnik kursora, który przyjmie postać krzyżyka, pod każdy ze wzorów i wpisz nazwę używając klawiatury.
Tutaj możesz również pobrać gotowy plik HerbataiKawa.skc
Gratuluję! Masz już trzy ważne składniki herbaty i kawy. Aby umieścić narysowane przez Ciebie wzory w bibliotece cząsteczek wykonaj polecenie "Save as..." z menu "File" z górnego paska menu. Następnie w oknie dialogowym, które się ukaże, przejdź do katalogu, w którym został zainstalowany program ISIS/Draw (może to być np. C:/Program Files/ISISDraw). W tym katalogu powinien być obecny podkatalog "Template". Wejdź do tego katalogu i w nim zapisz te wzory, np. pod nazwą "HerbataiKawa" wpisując nazwę przyszłego pliku w polu "Nazwa pliku". Następnie wykonaj polecenie "Customize Menu and Tools..." w menu "Templates" w górnym pasku menu. Otworzy się okienko dialogowe. Wybierz zakładkę "Template Menu" - Rysunek 27.

Rysunek 27. Tutaj będziesz mógł dodać Twoje wzory "HerbataiKawa" do podręcznej biblioteki.

Naciśnij przycisk "Insert..." - otworzy się okienko dialogowe, takiej jak przy otwieraniu plików. Z listy plików wybierz, ten który przed chwilą zapisałeś (HerbataiKawa) i naciśnij "Otwórz". Zobaczysz nowe okienko dialogowe, w którym będziesz zapytany czy chcesz zmienić nazwę dla zbioru nowo dodanych wzorów do biblioteki. Jeśli nazwa Ci odpowiada, naciśnij "OK". Następnie naciśnij "OK" w ciągle otwartym oknie o nazwie "Customize Templates Menu/Tools". Rozwiń menu "Templates" z górnego paska menu - powinieneś u dołu zobaczyć nazwę Twoich wzorów "HerbataiKawa". Naciśnij tę nazwę - otworzy się nowe okno właśnie z wzorami, które wcześniej narysowałeś. Naciśnij w dowolnym miejscu na jeden z wzorów w tym oknie, a następnie naciśnij wskaźnikiem kursora na obszar rysowania - wybrany przez Ciebie wzór zostanie umieszczony w polu rysowania. Możesz później zamknąć okno wzorów z Twojej biblioteki w ten sam sposób jak zamyka się każde okno w systemie MS Windows.
Możesz umieścić w bibliotece wzory cząsteczek, które będziesz w przyszłości często używać. Zanim jednak zabierzesz się za tworzenie bogatego zbioru w bibliotece, przejrzyj dostępne wzory, fragmenty szkieletów oraz grupy funkcyjne dostarczone z programem ISIS/Draw poprzez wybór innych nazw w menu "Templates" w górnym pasku menu. Znajdziesz tam między innymi bogaty zbiór wzorów strukturalnych cukrów (np. "Alpha-D-Sugars", "Beta-D-Sugars", "D-Sugars"), aminokwasów (np. "Amino Acids", "L-Amino Acids"), szkieletów pierścieni (tj. "Rings", "More Rings", "Heterocyclic Rings") i wiele innych.


7. Reakcje i obliczenia

W tym rozdziale postaram się zademonstrować jak stworzyć schemat reakcji, sprawdzić jej poprawność, a następnie będziemy mogli obliczyć wzór sumaryczny, masę cząsteczkową i skład pierwiastkowy każdego z reagentów jak i dowolnej cząsteczki. Za przykład posłuży nam reakcja addycji bromu do etenu, w której produktem jest 1,2-dibromoetan. Przy okazji skorzystamy z nowych narzędzi, tj. narzędzia do obrotu cząsteczki w płaszczyźnie, wyrównanie cząsteczki. Na końcu będziemy mogli wydrukować dokument.

7.1. Narysujmy najpierw cząsteczkę etenu z wyszczególnionymi atomami wodoru. W tym celu posłuż się znanymi Ci już narzędziami do rysowania wiązań podwójnych, pojedynczych oraz narzędzia do opisywania atomów.

7.2. Cząsteczka, którą narysowałem (Rysunek 28.) niestety nie jest ładna - ma nierówne długości wiązań, nierówne kąty między wiązaniami.

Rysunek 28. Cząsteczka etenu, która narysowałem.

Możemy poprawić jej wygląd, posługując się funkcją do wyrównania wzoru cząsteczki. W tym celu należy zaznaczyć cząsteczkę (przypominam, narzędzia "Select" lub wygodniej "Molecule Select" - 4.2.) a następnie wywołać funkcję "Clean Molecule" z menu "Object" z górnego paska menu. W przypadku mojej cząsteczki spowodowało to wyrównanie długości i kątów między wiązaniami, jednak wiązanie podwójne jest teraz pod kątem (jakieś 30 stopni) do poziomu.

7.3. Jeśli również Twoja cząsteczka nie jest zorientowana "w poziomie", możesz skorzystać z nowego narzędzia - 2D Rotate - znajdziesz je w pasku narzędzi po lewej stronie - Rysunek 29.

Rysunek 29. Narzędzie Rotate 2D.

Jeśli umieścisz wskaźnik kursora nad cząsteczką, naciśniesz i przytrzymasz lewy klawisz myszy, będziesz mógł obrócić cząsteczkę w płaszczyźnie. Na środku cząsteczki możesz zobaczyć krzyżyk - jest to środek okręgu wokół którego obiekty mogą być obracane po łukach.

7.4. Kiedy już zorientujesz cząsteczkę wiązaniem podwójnym z poziomie (nie ma to większego znaczenia dla istoty reakcji, ale raczej dla estetyki) możesz umieścić na prawo od cząsteczki "+", tak jak to się zapisuje w równaniu reakcji. W programie ISIS/Draw można skorzystać ze specjalnego "plusa" stworzonego właśnie w tym celu. Znajduje się on również po lewej stronie w pasku narzędzi ( Rysunek 30.)

Rysunek 30. "Plus" używany do zapisywania równania reakcji.

Po wybraniu tego narzędzia wskaźnik kursora również przyjmie postać znaku plus. Umieść ten plus na prawo od narysowanej cząsteczki etenu.
Dalej na prawo od znaku plus narysuj dwa atomy bromu połączone wiązaniem pojedynczym. Najlepiej najpierw narysować to wiązanie pojedyncze, a potem na jego koncach za pomocą narzędzia do opisywania atomów należy wpisać oznaczenie dla atomów bromu.

7.5. Teraz powinniśmy narysować strzałkę (ekwiwalent znaku "=" w równaniach matematycznych), ponieważ połączenie tych reagentów (etenu i bromu) prowadzi do utworzenia produktu - 1,2-dibromoetanu. Program ISIS/Draw ma bogaty zbiór dostępnych strzałek. Można je przejrzeć rozwijając podmenu narzędzia do rysowania strzałek, tak jak pokazano to na Rysunku 31.

Rysunek 31. Narzędzie do rysowania strzałek.

Wybierz dowolną strzałkę prostą z pojedynczym grotem i umieść ją na prawo od narysowanych obiektów.

7.6. Jak produkt reakcji musimy narysować 1,2-dibromoetan. Jeśli mechanizm tej reakcji jest Ci znajomy, to powinieneś się spodziewać, że będzie to produkt addycji anti czyli jeden z atomów bromu będzie skierowany za płaszczyznę rysowania, a drugi w kierunku obserwatora. Aby narysować tę strukturę musimy posłużyć się narzędziem do rysowania klinów, które symbolizują kierunek wiązania. Rysunek 32. pokazuje gdzie można je znaleźć.

Rysunek 32. Narzędzie do rysowania klinów symbolizujących kierunek wiązań.

Klin zapełniony symbolizuje wiązanie w kierunku obserwatora, klin "kreskowany" - wiązanie za płaszczyznę rysowania. Na końcu tych klinów należy dodać atomy bromu za pomocą narzędzia do przypisywania atomów (4.6.). Struktura produktu w przypadku mojej cząsteczki również wymagała wyrównania (7.2.) i właściwego zorientowania z poziomem (7.3.). Po dokonaniu tych poprawek moje równanie reakcji wygląda jak na Rysunku 33.

Rysunek 33. Równanie reakcji addycji bromu do etenu.

Tutaj możesz również pobrać gotowy plik addycja_Br.skc

7.7. Najpierw zaznaczmy całe równanie reakcji korzystając z narzędzia "Select" (4.9.) lub, jeśli poza równaniem reakcji nie ma żadnych innych elementów na obszarze rysowania, możemy zaznaczyć wszystko - "Select All" - kombinacja klawiszy CTRL+A (6.8.). Teraz możemy przystąpić do analizy reakcji przy pomocy narzędzia "Chem Inspector", które znajdziesz po lewej stronie górnego paska szkieletów struktur (patrz Rysunek 34.) lub w menu "Chemistry" ("Run Chem Inspector"). Narzędzie to możesz również wywołać naciskając kombinację klawiszy CTRL+R.

Rysunek 34. Tutaj znajdziesz narzędzie "Chem Inspector".

Po wybraniu tego narzędzia, ukaże się nowe okno dialogowe zatytułowane "Chem Inspector". Jest tam kilka opcji do wyboru: Możesz analizować całość aktywnego rysunku (jeśli nie jest on zaznaczony) - "Check entire sketch", bądź też zaznaczony fragment - "Check selected objects". W naszym przypadku możemy wybrać tę drugą opcję, a jeśli na obszarze rysowania nie znajdują się inne elementy, ten sam efekt uzyskamy jeśli wybierzemy pierwsza możliwość.
Ważnym elementem jest menu "Intended use:", czyli do czego zamierzamy użyć to równanie reakcji. Ponieważ program ISIS/Draw może współpracować z różnymi bazami danych, więc możliwości te są właśnie uwzględnione w tym menu. Dla naszego przykładu możemy w tym menu wybrać podmenu "Rxnfile" i dalej "Reaction registration". Czyli tak jakbyśmy chcieli stworzyć swoją bazę danych reakcji. Po prawej stronie okna dialogowego są 3 przyciski, jeden z nich ma nazwę "Explain" - "Objaśnij". Jeśli przycisk ten jest wciśnięty uzyskamy informacje na temat poszczególnych informacji w menu "Results:", którym zaraz się zajmiemy.

Rysunek 35. Okienko dialogowe "Chem Inspector".

7.8. Rozwińmy menu "Results:" ("Wyniki") naciskając strzałkę skierowaną w dół. Powinniśmy zobaczyć taki sam wynik jak na Rysunku 36.

Rysunek 36. Wyniki analizy równania reakcji przez "Chem Inspector".

"Chem Inspector" rozpoznał reakcję typu 'A + B -> C'. Poszczególne litery zostały przypisane każdemu z reagentów. Poniżej możemy zobaczyć masy cząsteczkowe reagentów. To jest ważny element - jeśli prawa strona nie jest równa lewej (suma mas cząsteczkowych po obu stronach jest różna), to reakcja ta nie spełnia zasady zachowania masy, jednej z najbardziej fundamentalnych zasad. Podobnie jeśli przyjrzymy się równaniu opisanemu poprzez wzory sumaryczne reagentów suma atomów każdego z pierwiastków jest różna po obu stronach, to gdzieś musieliśmy popełnić błąd przy zapisie równania reakcji. W tym przykładzie wszystko powinno się zgadzać. Jeśli natomiast będziemy rysować bardziej złożone struktury wchodzące w reakcje z innymi wymyślnymi cząsteczkami, taka analiza mas cząsteczkowych i wzorów sumarycznych bardzo ułatwia sprawdzenie poprawności zapisu reakcji.

7.9. Załóżmy, że mamy do rozwiązanie zadanie z chemii ogólnej (ze stechiometrii). Potrzebujemy do tego zadania masy cząsteczkowe każdego z reagentów oraz skład pierwiastkowy każdego z reagentów (np. w treści zdania jest mowa o analizie elementarnej). Program ISIS/Draw może nam w tym bardzo pomóc. Możemy spisać masy cząsteczkowe z informacji zawartych w "Chem Inspector", możemy również dodać do rysunku te informacji i umieścić je pod każdym z reagentów.
Zaznacz najpierw dowolną cząsteczkę w tym równaniu reakcji. Z menu Chemistry z górnego paska menu w podmenu "Calculate Mol Values" wybierz funkcje "Settings...". Ukaże się nowe okno dialogowe "Molecular Calculations Settings". W polu "Default Display" można wybrać opcje "Prompt", wtedy przed każdym obliczeniem parametrów masowych cząsteczki użytkownik będzie pytany o które z wartości maja zostać obliczone. Można też ustawić domyślne parametry masowe do obliczenia, które zostaną wklejone do rysunku - "Paste into sketch". Tam mamy do wyboru: "Molecular weight" - masę cząsteczkową, "Exact mass"- masa obliczona dla najlżejszych izotopów (przydatna do analizy MS), "Molecular formula" - wzór sumaryczny oraz "Molecular composition" - skład pierwiastkowy. Jeśli w naszym zadaniu potrzebujemy masę cząsteczkową oraz skład pierwiastkowy, powinniśmy wybrać pierwszą i ostatnia pozycję. Rysunek 37.

Rysunek 37. Ustawienia parametrów masowych cząsteczki.

Ponadto możemy ustawić z jaką dokładnością mają zostać wyliczone wartości. Możemy zmienić ilość liczb po przecinku (w przedziale od 0 do 6) dla obliczonej masy cząsteczkowej w polu "Number of decimal places displayed (0-6 allowed)". Dla naszych obliczeń zupełnie powinno wystarczyć jedno miejsce po przecinku, zatem możemy zmienić domyślną wartość "2" na "1".
Co więcej, możemy też zmienić opis parametrów, który będzie dodany do rysunku. W tym celu należy nacisnąć przycisk "Edit Labels..." po prawej stronie okna dialogowego "Molecular Calculations Settings". Ukaże się nowe okno, w którym możemy zmodyfikować te nazwy. Proponuję użycie opisów w języku polskim, bądź powszechnie stosowanych skrótów. Ja zmieniłem te opisy jak pokazuje to Rysunek 38., chociaż sam mam duże zastrzeżenia do nazwy "Przybliżona masa" w drugim polu.

Rysunek 38. Ustawienia opisów parametrów masowych cząsteczki.

Po zmianie opisów należy oczywiście nacisnąć "OK" dla zaakceptowania zmian. Podobnie w okienku "Molecular Calculations Settings". Jeśli nasza cząsteczka jest dalej zaznaczona, wystarczy że wywołamy funkcję z menu "Chemistry", "Calculate Mol Values" -> "Calculate". Pod zaznaczoną cząsteczką powinien ukazać się opis z wyliczonymi wartościami. W moim przypadku nie zostały wyświetlone poprawnie polskie litery, więc być może należy uniknąć ich stosowania. Ponadto opis jest często za duży (zajmuje za dużą przestrzeń pod cząsteczką). Możemy zmniejszyć jego rozmiary jeśli narzędziem "Select" zaznaczymy tylko ten opis, a następnie (opis musi być ciągle zaznaczony) umieścimy wskaźnik kursora w prawym dolnym rogu (którymkolwiek rogu) i przytrzymawszy wciśnięty lewy klawisz myszy przesuniemy ją nieco uzyskując żądany rozmiar opisu. Demonstruje to Rysunek 39.

Rysunek 39. Zmiana rozmiaru opisu.

Przemieszczając mysz ze wciśniętym lewym klawiszem obok wskaźnika kursora zobaczymy liczbę będącą wartością powiększenia elementu (jeśli liczba ta jest mniejsza od 100%, to dokonamy pomniejszenia obiektu).
Możemy obliczyć te same wartości dla pozostałych reagentów. Ja otrzymałem Rysunek 40.

Rysunek 40. Schemat reakcji wraz z obliczonymi wartościami mas cząsteczkowych i składów elementarnych.

7.10. Przypuszczalnie będziemy chcieli mieć kopię tego równanie na papierze - nic prostszego! Jeśli tylko mamy sprawnie działającą drukarkę, możemy najpierw w menu "File" wybrać funkcję "Print preview" aby zobaczyć jak będzie to wyglądało na kartce (powrót do normalnego trybu rysowania dokonuje się poprzez ponowne wybranie funkcji "Print preview"). Jeśli układ ten nie odpowiada nam, np. chcielibyśmy wybrać orientację poziomą, możemy zmienić ustawienia wydruku w menu "File" w funkcji "Print Setup...". Tam też możemy zmienić rozmiar strony, zmienić ustawienia samej drukarki. Jeśli już wygląd naszego rysunku w podglądzie ("Print preview") nas satysfakcjonuje, wystarczy tylko wybrać polecenie "Print" z menu "File" lub też nacisnąć kombinację klawiszy CTRL+P i rysunek powinien zostać wydrukowany.


8. Nazwy z rękawa!

Dzięki dołączeniu nowego integralnego narzędzia - AutoNom do najnowszej wersji (w chwili pisania tej części, tj. 30.01.2002.) 2.4 programu ISIS/Draw będziesz mógł teraz bez żadnych przeszkód uzyskać poprawną nazwę wielu związków chemicznych zgodnie z zaleceniem IUPAC! Potrzebujesz tylko zainstalować tę właśnie wersję (2.4 lub przypuszczalnie wyższą, jeśli się pojawi) i podczas instalacji pojawi się okienko z zapytaniem: "Would you like to install AutoNom Standard?" Należy odpowiedzieć "Tak", następnie w dalszych okienkach wybierać przyciski akceptacji i AutoNom zostanie zainstalowany.
Jeśli instalacja programu ISIS/Draw oraz AutoNom zajdą poprawnie, po uruchomieniu programu ISIS/Draw ujrzysz nową ikonę u dołu w pionowym pasku narzędzi, tak jak to widać na Rysunku 41.

Rysunek 41. Niebieska ikonka narzędzia AutoNom generującego nazwę wybranego związku.

Teraz możemy trochę pobawić się w ekspertów od nomenklatury (nazewnictwa) związków chemicznych ;-)

8.1 Na początek narysujmy prostą cząsteczkę - eten. Jak to zrobić opisano w punktach 7.1. - 7.2. Poniżej, na Rysunku 21. prezentuję cząsteczkę etenu.

Rysunek 42. Cząsteczka etenu

Następnie należy zaznaczyć cząsteczkę przy pomocy narzędzia Select bądź Molecule Select a zaraz potem nacisnąć niebieską ikonkę, którą wskazano na Rysunku 41.
Pod naszą cząsteczką ukaże się angielska nazwa tak jak to pokazano na Rysunku 43.

Rysunek 43. Wygenerowana nazwa dla cząsteczki etenu.

8.2. Narysujmy teraz produkt addycji bromu do cząsteczce etenu - 1,2-dibromoetan. Zostało opisane to w punkcie 6.6. Zaznaczmy tę cząsteczkę i ponownie naciśnijmy niebieską ikonkę AutoNom. Powinniśmy ujrzeć efekt podobny do zamieszczonego na Rysunku 44.

Rysunek 44. Wygenerowana nazwa dla cząsteczki 1,2-dibromoetanu.

Zwracam uwagę na różnice w pisowni pomiędzy nazwami generowanymi przez AutoNom a nazwami polskimi. Poprawna nazwa chemiczna 1,2-dibromoetanu nie powinna zawierać myślnika między nazwą grupy funkcyjnej "bromo" a nazwą łańcucha głównego "etan".

8.3. Możemy teraz wykorzystać program to trudniejszych zadań. Jeśli wrócimy do naszych cząsteczek "Kawa i herbata" , które rysowaliśmy w punkcie 6.9., zaznaczymy je i użyjemy narzędzia AutoNom zostaną wygenerowane nazwy systematyczne kofeiny, teobrominy i teofiliny tak, jak na Rysunku 45. poniżej.

Rysunek 45. Skomplikowane nazwy systematyczne kofeiny, teobrominy i teofiliny.

Przy okazji chciałem zwrócić jeszcze uwagę na jedną sprawę. Jeśli zaznaczone zostaną dwie cząsteczki lub więcej, to wygenerowane nazwa będzie dwuczęściowa. Jeśli natomiast zostanie zaznaczony tylko fragment cząsteczki to zostanie on potraktowany jako cała cząsteczka i dla niej zostanie utworzona nazwa. Ten ostatni przypadek zademonstruję na przykładzie grupy karbonylowej cząsteczki kofeiny. Zaznaczmy grupę karbonylową kofeiny i użyjmy narzędzia AutoNom. Pokazano to na Rysunku 46. zamieszczonym poniżej:

Rysunek 46. Nazwa dla fragmentu cząsteczki kofeiny.

Jaką nazwę wygenerował AutoNom? Formaldehyd, czyli aldehyd mrówkowy albo systematycznie metanal. Dlaczego? AutoNom przyjął, że stanowi to całość cząsteczki, którą ma nazwać. Zachęcam do eksperymentowania z narzędziem AutoNom.

8.4. Kiedy AutoNom zawodzi...
AutoNom nie radzi sobie tylko z NIELICZNYMI pierwiastkami. Na szczęście używając tych paru pierwiastków (C, H, O, S, N, P, Cl, Br itp.) można stworzyć wiele, wiele struktur. Jeśli użyje się we wzorze pierwiastek, który nie jest obsługiwany przez AutoNom (np. Al), to otrzyma się komunikat błędu taki jak poniżej na Rysunku 46.

Rysunek 47. Komunikat błędu narzędzia AutoNom w przypadku, jeśli w strukturze występuje pierwiastek nie obsługiwany przez AutoNom

AutoNom jest TYLKO programem. Wygenerowanie nazwy przez AutoNom nie ma nic wspólnego z stwierdzeniem czy dany związek może istnieć lub czy został już poznany.
AutoNom jest TYLKO programem. Działa według zaprogramowanego algorytmu. Nadaje się do wielu zadań, ale zawsze wynik powinien być zweryfikowany. Ludzki umysł ciągle przewyższa tego typu programy. AutoNom może wygenerować wiele nazw, które nie będą poprawne. Należy być ostrożnym.
Dla przykładu AutoNom nie może rozwiązać takiego prostego problemu jak wybór łańcucha głównego w trifenylometanie. Zgłasza błąd. Pokazuje to Rysunek 48.

Rysunek 48. Komunikat błędu narzędzia AutoNom w przypadku nawet stosunkowo prostym...


9. Wasze pomysły

Już docierają do mnie pierwsze Wasze pomysły i sugestie jak ułatwić sobie pracę z programem ISIS/Draw.

9.1. Piotrek Zazakowny proponuje, aby użyć opcji "C (show)" w celu uwidocznienia atomów węgla. Jeśli narysuje się węglowodór, np. tak jak to opisano w punkcie 4.5 czy 5.6, to można w łatwy sposób dopisać atomy węgla w łańcuchu zaznaczając cząsteczkę (np. za pomocą narzędzia "Molecule Select"), następnie należy umieścić wskaźnik myszy nad zaznaczoną cząsteczką i kliknąć prawym klawiszem myszy. Pokaże się menu podręczne. Należy wybrać "Edit Molecule..." . W oknie dialogowym, które się otworzy należy rozwinąć menu "Symbol" i wybrać pozycję "C (show)". Aby dodać także atomy wodoru można w menu "Hydrogens" wybrać pozycję "Auto position" co umieści atomy wodoru w automatycznej pozycji. Polecam eksperymentowanie z "Edit Molecule..."


Ta strona została przygotowana przy pomocy darmowych edytorów HTML W3e 2000 oraz KompoZer, natomiast zrzuty ekranu wykonałem posługując się programem 20/20.


Kurs, który znajduje się na tej stronie, możecie również pobrać w formacie pliku PDF na tej stronie Dzięki temu, będziecie mieli pełny kurs wraz z rysunkami nawet po rozłączeniu z internetem.


Ostatnia modyfikacja 20.09.2008.
Copyright (c) Nikodem Kuźnik 2008.
osób odwiedziło tę stronę od 29. lipca 2001.